Колоритной фигурой своего времени был генерал-губернатор Петербурга Михаил Андреевич Милорадович, с именем которого связана история первой ссылки Пушкина. Вот что пишет о разговоре Пушкина с Милорадовичем в своих воспоминаниях Ф. Н. Глинка: "Лишь только ступил я на порог кабинета, Милорадович... закричал мне навстречу: "Знаешь, душа моя! (это его поговорка) у меня сейчас был Пушкин!"" По словам Милорадовича, Пушкин пленил его "своим благородным тоном и манерой". По его совету, поэт исписал целую тетрадь своими вольнолюбивыми стихами.
Представив эту тетрадь Александру I, Милорадович добавил, что объявил Пушкину от имени монарха прощение. Царь нахмурился, давая понять, что Милорадович поторопился, но позиция генерал-губернатора все же сыграла свою положительную роль в судьбе Пушкина, за которого заступились Н. М. Карамзин, В. А. Жуковский, И. А. Каподистрия, П. Я. Чаадаев и др. Не случайно восторженный Сергей Львович Пушкин в письме к Жуковскому, благодаря всех, кто оказал его сыну помощь, писал: "Что касается графа Милорадовича, то я не знаю, увидя его, брошусь ли я к ногам или в его объятия".
Свою боевую службу Милорадович начал в 1788 году в войне со Швецией и почти непрерывно продолжал ее до взятия Парижа в 1814 году. Презрение к смерти, быстрота действий Милорадовича в свое время вызвали одобрение А. В. Суворова. Также отличился он и под командованием М. И. Кутузова. Успешно действовал в 1813 году под Бауценом и Кульмом. Начиная с Лейпцигского сражения, он командовал гвардейским корпусом.
Хорошо знавший его Денис Давыдов писал: "Граф Милорадович был известен в нашей армии по своему необыкновенному мужеству и невозмутимому хладнокровию во время боя... Не будучи одарен большими способностями, он был необразованный и малосведущий генерал. Беспорядок в командуемых им войсках был всегда очень велик, он никогда не ночевал в заблаговременно назначаемых ночлегах, что вынуждало адъютантов, подчиненных ему генералов... отыскивать его по целым ночам. Милорадович отличался расточительностью, большой влюбчивостью, страстью изъясняться на незнакомом ему французском языке и танцевать мазурку". О нем ходили многочисленные анекдоты. Один из них, вероятно, имеет в виду Пушкин в письме П. А. Вяземскому 27 мая 1826 года, вспоминая, как "пред M-e de Staël заставляли Милорадовича отличаться в мазурке".
Такие, как Милорадович, по словам Герцена, "любили солдат и били их палками не на живот, а на смерть оттого, что им ни разу не пришло в голову, что солдата можно выучить не бивши его палкой. Они тратили страшные деньги и, не имея своих, тратили казенные... Но они не были ни доносчиками, ни шпионами, а за подчиненных стояли головой".
Волокита и мот, в течение нескольких лет управлявший Петербургом не зная ни одного закона, Милорадович любил разыгрывать роль покровителя и тонкого знатока искусств. Он постоянно бывал в Театральном училище и в театрах, больше всего интересуясь хорошенькими актрисами, которым усердно покровительствовал. Вместе с тем он сурово, по-военному расправлялся с теми из актеров, которые имели несчастье ему не угодить, отправляя их под арест в театральную контору и даже в Петропавловскую крепость. Раздраженный тем, что П. А. Катенин выражал в театре недовольство игрой Семеновой, которая нравилась Милорадовичу, он выслал Катенина из столицы.
Но в дни страшного петербургского наводнения 1824 года генерал-губернатор проявил незаурядную смелость и решительность, спасая "страхом обуялый и дома тонущий народ".
Милорадович полагал, что он популярен в народе, хвастал, что у него "60 тысяч штыков в кармане" и что он "хозяин столицы". Узнав о выходе на Сенатскую площадь восставших полков, он прискакал туда, совершенно уверенный, что ему легко будет уговорить солдат вернуться в казармы. Но на площади он был смертельно ранен декабристом П. К. Каховским.