С. П. Трубецкой. Миниатюра неизвестного художника. 1819-1820
Участник Отечественной войны 1812 года и заграничных походов 1813-1814 годов, капитан лейб-гвардии Преображенского полка, позднее полковник. Один из основателей Союза спасения и Союза благоденствия и руководителей Северного общества. Придерживался умеренных взглядов, был сторонником установления конституционной монархии в России и освобождения крестьян от крепостной зависимости. Избранный в диктаторы восстания 14 декабря 1825 года на Сенатской площади, не явился в день выступления, что было одной из причин поражения декабристов. Осужден на 20 лет каторги в Сибири.
Встречался с Пушкиным в литературно-политическом обществе "Зеленая лампа", членами которого они состояли (1819-1820).
Сохранившиеся рисунки Пушкина с изображением Трубецкого, Пестеля, Рылеева (1826) подтверждают знакомство поэта со всеми декабристами. В 1834-1835 годах в плане незавершенного "Русского Пелама" Пушкин собирался изобразить раннюю декабристскую организацию, условно названную им "Общество умных", его участников Муравьева, И. А. Долгорукова, СП. Трубецкого и других членов тайного общества.