Пушкин познакомился с Чаадаевым летом 1816 года у Карамзиных. Юный поэт еще учился в Лицее, двадцатидвухлетний офицер, участник Бородинского сражения и заграничных походов, служил в это время в лейб-гвардии Гусарском полку, расквартированном в Царском Селе. Подружились они несколько позже, по окончании Пушкиным Лицея. Своим исключительным умом и блестящим образованием Чаадаев оказал на мировоззрение молодого поэта очень, большое влияние. Они беседовали и много спорили. Главной темой их бесед была самодержавная Россия со всеми ее теневыми сторонами крепостное право, отсутствие свободы и угнетающая атмосфера, царившая везде. Друзья были единодушны в необходимости посвятить Отчизне "души прекрасные порывы".
Товарищ, верь: взойдет она,
Звезда пленительного счастья,
Россия вспрянет ото сна,
И на обломках самовластья
Напишут наши имена!
Они беседовали и на литературные и философские темы и, по словам их общего знакомого Я. И. Сабурова, влияние Чаадаева на Пушкина было "изумительно. Он заставлял его мыслить". В числе близких Пушкину друзей Чаадаев принимал участие в хлопотах о смягчении участи попавшего в немилость поэта; в результате этого ссылка в Сибирь или Соловецкий монастырь была заменена "переводом" поэта на службу в Бессарабию. В южной ссылке Пушкин не забывал своего друга, переписывался с ним. "Получил письмо от Чаадаева. - Друг мой, упреки твои жестоки и несправедливы", - писал поэт в кишиневском дневнике. - Никогда я тебя не забуду. Твоя дружба мне заменила счастье. - Одного тебя может любить холодная душа моя".
Чаадаеву посвящены послания Пушкина "В стране, где я забыл тревоги прежних лет" (1821) и "К чему холодные сомненья" (1824) - свидетельства восторженного отношения поэта к своему старшему другу.
Ты был целителем моих душевных сил;
О неизменный друг, тебе я посвятил
И краткий век, уже испытанный судьбою,
И чувства, может быть спасенные тобою!
Ты сердце знал мое во цвете юных дней;
Ты видел, как потом в волнении страстей
Я тайно изнывал, страдалец утомленный;
В минуту гибели над бездной потаенной
Ты поддержал меня недремлющей рукой;
Ты другу заменил надежду и покой...
Чаадаева ждала блестящая карьера, но после восстания Семеновского полка бывший семеновский офицер неожиданно подал в отставку, и это был жест оппозиции. После двухлетнего бездействия он уехал лечиться за границу, и это спасло его от декабрьской бури. За эти годы он пережил тяжелый душевный перелом, вызванный разочарованием в окружавшей его действительности. По свидетельству современника, "он выражал все свое негодование на Россию... обзывал Аракчеева злодеем, высших властей - военных и гражданских - взяточниками, дворян - подлыми холопами, духовных - невеждами, все остальное - коснеющими и пресмыкающимися в рабстве". В сентябре 1826 года, почти одновременно с Пушкиным, он вернулся в Москву. Друзья встречаются у С. А. Соболевского на чтении поэтом "Бориса Годунова" и в салоне Зинаиды Волконской. Несколько позднее Пушкин дарит ему своего "Бориса Годунова".В 1829-1830 годах Чаадаев пишет свои знаменитые "Философические письма" с резкой критикой социальной жизни николаевской России. Рукопись первых писем была у Пушкина; он упоминает о ней в письме Чаадаеву в июле 1831 года. В последующие годы они продолжают встречаться в Москве, но былой близости между ними уже нет. В октябре 1836 года Чаадаев прислал Пушкину "Философическое письмо", опубликованное в сентябрьской книжке "Телескопа". "Это был, - по словам Герцена,- выстрел, раздавшийся в темную ночь". Пушкин откликнулся письмом к автору (неотосланным), в котором признал, что в критике Чаадаевым русской общественной жизни многое "глубоко верно". Вместе с тем он расходился с ним в оценке исторического прошлого и будущего России. "Я далеко не восторгаюсь всем, что вижу вокруг себя... но клянусь честью, что ни за что на свете я не хотел бы переменить отечество, или иметь другую историю, кроме истории наших предков". "Телескоп" был закрыт, его редактор Н. И. Надеждин сослан в Усть-Сысольск, а автор письма объявлен сумасшедшим и отдан под надзор полиции.
Чаадаев высоко ценил своего великого друга, дорожил его дружбой и гордился, что из недр русского народа вышли "могучая натура Петра Великого, всеобъемлющий ум Ломоносова и грациозный гений Пушкина".