Владелица села Тригорского, соседнего с Михайловским. В описании ее племянницы А. П. Керн, была "роста ниже среднего, стан выточенный, кругленький, очень приятный, лицо продолговатое, довольно умное... глаза добрые". Образованная и начитанная, она хорошо знала французский и немецкий языки, училась английскому. Следила за русской и иностранной литературой, любила поэзию, и не случайно среди ее близких друзей и знакомых были В. А. Жуковский, П. А. Плетнев, Е. А. Баратынский, А. А. Дельвиг, А. И. Тургенев и Н. М. Языков.
Уже в свой первый приезд в Михайловское, летом 1817 года, Пушкин был частым гостем в Тригорском и подружился со всей семьей Осиповой. С грустью покидая их, поэт писал:
Простите, верные дубравы!
Прости, беспечный мир полей,
И легкокрылые забавы
Столь быстро улетевших дней!
Прости, Тригорское, где радость
Меня встречала столько раз!..
Тригорское Пушкин посетил и в свой следующий приезд в Михайловское, летом 1819 года. В годы ссылки (1824-1826) дружба с "доброй старой соседкой" упрочилась и стала сердечной. После столкновения с отцом в октябре 1824 года Пушкин проводил большую часть времени у Осиповой, которая, по словам Тургенева, "как мать, любила его". В 1824 году Пушкин посвятил ей цикл стихотворений "Подражания Корану". Предвидя разлуку с дорогим для него Тригорским, Пушкин вписал в альбом владелицы стихи:
Быть может, уж недолго мне
В изгнаньи мирном оставаться,
Вздыхать о мирной старине
И сельской музе в тишине
Душой беспечной предаваться.
Но и вдали, в краю чужом
Я буду мыслию всегдашней
Бродить Тригорского кругом,
В лугах, у речки, над холмом,
В саду под сенью лип домашней...
Пушкин был желанным гостем в Тригорском и в свои последующие приезды в Михайловское (1827, 1830, 1835, 1836), и дружба с Осиповой поддерживалась до конца жизни поэта. Она была в курсе литературных, хозяйственных и семейных дел Пушкина и пыталась по мере возможности облегчить его материальные затруднения. По словам Тургенева, Пушкин "любил ее и доверял ей все свои экономические тайны". С Осиповой поэт был в многолетней переписке. Дошло до нас 24 письма Пушкина и 16 Осиповой - немые свидетели большой дружбы и сердечной привязанности.