Неизвестный сочинитель
Всех известных эпиграмм,
Лжи и вычуров гонитель,
Враг всем дурам, всем глупцам...
Так назвала Соболевского хорошо знавшая его поэтесса Е. П. Ростопчина. Мишенью его эпиграмм и экспромтов были видные деятели николаевской России, литераторы и журналисты и даже друзья. Образованный, оригинальный и остроумный, он имел, по словам современника, "немало прекрасных качеств, и сердца был он чувствительного". Страстный библиофил, он собрал уникальную библиотеку из многих тысяч томов. С Пушкиным Соболевский познакомился по выходе поэта из Лицея, через Л. С. Пушкина - своего однокашника в Благородном пансионе при Петербургском университете.
В годы ссылки поэта Соболевский с Л. С. Пушкиным готовил к печати поэму "Руслан и Людмила" и выполнял некоторые поручения Пушкина. На квартире Соболевского Пушкин читал друзьям осенью 1826 года "Бориса Годунова". Соболевский знакомит поэта с А. Мицкевичем, братьями Полевыми и литераторами - сотрудниками "Московского вестника". Поэт поручает ему издание второй главы "Евгения Онегина", "Братьев-разбойников", а также финансовые расчеты с издателями. По инициативе Соболевского В. А. Тропинин создал один из лучших портретов Пушкина. С конца 1828 по 1833 год Соболевский жил за границей и в письмах к друзьям интересовался Пушкиным и его литературными занятиями. В последующие два года они встречаются часто в Петербурге. О. С. Павлищева писала в это время, что без Соболевского "Александр жить не может". Поэт ценил в своем друге литературный вкус, исключительное остроумие и веселый нрав и, по словам П. И. Бартенева, "поверял ему свои произведения до их выхода в свет, принимал его советы, дорожил его замечаниями". Смерть Пушкина застала Соболевского в Париже. По убеждению В. А. Соллогуба, один Соболевский мог бы удержать его от роковой дуэли с Дантесом.