В. С. Филимонов. Литография В. А. с карикатурного рисунка Зайделя
Литературное имя Филимонова не пользовалось большой известностью при жизни поэта и сейчас известно лишь историкам литературы. Его лирические стихотворения, басни, водевили и поэмы, сатирически изображавшие тогдашнее дворянское общество, появлялись во многих журналах и альманахах пушкинской поры и выходили отдельными книжками.
Наиболее известна шутливая поэма "Дурацкий колпак", которую автор подарил Пушкину, сопроводив ее посвящением:
А. С. Пушкину
Вы в мире славою гремите;
Поэт! в лавровом вы венке.
Певцу, безвестному, простите:
Я к вам являюсь - в колпаке.
Пушкин ответил Филимонову посланием:
Вам Музы, милые старушки,
Колпак связали в добрый час,
И, прицепив к нему гремушки,
Сам Феб надел его на вас.
Хотелось в том же мне уборе
Пред вами ныне щегольнуть
И в откровенном разговоре,
Как вы, на многое взглянуть;
Но старый мой колпак изношен,
Хоть и любил его поэт;
Он поневоле мной заброшен:
Не в моде ныне красный цвет.
Итак, в знак мирного привета,
Снимая шляпу, бью челом,
Узнав философа-поэта
Под осторожным колпаком.
Упоминаемый в послании колпак - это знаменитый фригийский красный колпак якобинцев, эмблема свободы во времена Великой французской революции. Ответ Пушкина носил завуалированный политический характер. Позднее Филимонов рассказывал библиографу Г. Н. Геннади о литературном вечере, "когда к нему сошлись все спрыснуть "Дурацкий колпак". У него были князь Вяземский, Пушкин, Жуковский, не помню кто еще, но только все известные литераторы".Это было в 1828 году, когда поэты часто встречались друг с другом.
Политическая репутация Филимонова в глазах властей не была безупречной. Его "Записка, относящаяся до указа 15 февраля 1821 года, касательно помещичьих крестьян" была названа Александром I "неприличной". В 1831 году Филимонова, тогда архангельского гражданского губернатора, действительного статского советника и находящегося под подозрением литератора привлекли к политическому следствию по делу тайной организации, возглавляемой воспитанником Московского университета Н. П. Сунгуровым. В бумагах Филимонова были обнаружены письма осужденных декабристов и копия знаменитого письма декабриста В. И. Штейнгеля Николаю I о необходимости ликвидации монархического строя. Филимонов был отрешен от должности губернатора и после непродолжительного пребывания в Петропавловской крепости сослан в Нарву под надзор полиции.