Дочь директора Публичной библиотеки и президента Академии художеств. Хорошо образованная, она сочиняла музыку, писала стихи и обладала хорошим голосом. "В кругу незабвенных наших современников, -вспоминала позднее Оленина, - Карамзина, Блудова, Крылова, Гнедича, Пушкина, Брюллова, Батюшкова, Глинки, Мицкевича, Уткина, Щедрина и прочих, почерпала я все, что было в то время лучшего".
Пушкин стал посещать петербургский салон Олениных в начале 1817 года и здесь познакомился с десятилетней девочкой, привлекшей внимание молодого поэта своей миловидностью и игривым умом.
После шестилетней ссылки Пушкин вернулся в Петербург в мае 1827 года и снова был тепло принят в просвещенной семье Олениных. Живая и обаятельная А. Оленина встретилась со "знаменитым поэтом", по ее признанию, "самым интересным человеком своего времени". Пушкин увлекся юной красавицей:
В жару сердечных вдохновений,
Лишь юности и красоты
Поклонником быть должен гений.
Часто они стали видеться с весны 1828 года в Петербурге и, летом, в усадьбе Олениных, знаменитом Приютине. Увлеченный поэт посвятил Олениной большой цикл лирических стихотворений "Ее глаза", "Увы!", "Язык любви болтливый", "То Dawe Esq-r", "Ты и вы", "Не пой, красавица, при мне", "Предчувствие", "Город пышный, город бедный" и другие (все 1828). Работая над "Полтавой", поэт постоянно думает о ней. На полях рукописи он рисует ее профиль, а надписи "А. О", "Annette Olenine" и даже "Annette Pouchkine" недвусмысленно свидетельствуют о желании Пушкина связать с Олениной свою судьбу. Поэт сделал ей предложение, но родители ему решительно отказали. Сыграло здесь свою роль и равнодушие самолюбивой и избалованной девушки, и репутация Пушкина как политически неблагонадежного человека. Прощание с уходящей любовью нашло отражение в трогательных стихах:
Я вас любил: любовь еще, быть может,
В душе моей угасла не совсем;
Но пусть она вас больше не тревожит;
Я не хочу печалить вас ничем.
Я вас любил безмолвно, безнадежно,
То робостью, то ревностью томим;
Я вас любил так искренно, так нежно,
Как дай вам бог любимой быть другим.
Оленина оставила потомкам "Дневник", очень ценный документ пушкинской эпохи.