Угрюмых тройка есть певцов -
Шихматов, Шаховской, Шишков,
Уму есть тройка супостатов -
Шишков наш, Шаховской, Шахматов,
Но кто глупей из тройки злой?
Шишков, Шихматов, Шаховской.
Так отзывался молодой Пушкин в 1815 году о литераторах, членах консервативной "Беседы любителей русского слова" (1811 - 1816). Шишков был одним из основателей Общества и его вдохновителем. Адмирал, министр народного просвещения и глава цензурного ведомства, президент Российской академии, писатель, он олицетворял в себе консерватизм политический и литературный, будучи ожесточенным противником всякого рода языковых и стилистических новшеств. В полемике со своими литературными противниками - Н. М. Карамзиным и его приверженцами - он прибегал к методам политической и религиозной их дискредитации. Еще в лицейские годы Пушкин вместе с другими членами "Арзамаса" участвует в борьбе против "шишковистов" и клеймит их главу в эпиграмме "Угрюмых тройка есть певцов", в послании "К Жуковскому" (1816) и других стихотворениях, а также в письмах.
В середине 1820-х годов, с ослаблением литературной борьбы "шишковистов" и "карамзинистов", несколько меняется и отношение Пушкина к самому Шишкову. Поэт возлагает надежды на ослабление цензурного гнета в связи с назначением Шишкова министром народного просвещения и посвящает Шишкову сочувственные строки во "Втором послании к цензору":
Сей старец дорог нам: он блещет средь народа
Священной памятью двенадцатого года...
И в письме к П. А. Вяземскому от января 1825 года подчеркивает эту перемену: "Так Арзамасец говорит ныне о деде Шишкове; времена другие". Надежды эти, однако, не оправдались.
В январе 1833 года Пушкин был избран членом Российской академии и в течение двух лет был участником ее заседаний по составлению Словаря русского языка. Он был недоволен этой работой староверов от литературы и ее президентом, который "набил академию попами". По свидетельству современника, близкого к Шишкову, последний "в Пушкине признавал истинный талант.
Он ему нравился более Жуковского - за особенную чистоту языка и всегдашнюю ясность".