Д. И. Хвостов. Гравюра А. Г. Ухтомского по рисунку О. А. Кипренского. 1812
Сатирический портрет графа Хвостова дан в лицейской поэме Пушкина "Тень Фонвизина" (1815):
...Добрый наш поэт
Унизывал на случай оду,
Как божий мученик кряхтел,
Чертил, вычеркивал, потел,
Чтоб стать посмешищем народу.
Член Российской академии и реакционного литературного общества "Беседа любителей русского слова", автор большого числа посланий, басен, од, переводов, не имея поэтического дарования, был одержим метроманией - страстью к стихотворству. Четыре раза он издавал собрания своих стихотворений, скупая большинство непроданных экземпляров, и, по словам Пушкина, "прожился" на этом. "Арзамасцы" - противники "Беседы" - осыпали сочинения Хвостова, архаичные по стилю и языку, градом уничтожающих эпиграмм. Его имя стало мишенью для Жуковского, Батюшкова, Вяземского.
В стихотворениях и письмах 1810-1820-х годов Пушкин неизменно иронически отзывается о стихах Хвостова. Хвостов задет в эпиграмме "На трагедию гр. Хвостова, изданную с портретом Колосовой" и "Седой Свистов"; пародийный характер носят и "Ода его сиятельству гр. Дм. Ив. Хвостову", а также строки в "Медном всаднике":
Добродушный по натуре, Хвостов стоически переносил глумление над ним. Будучи сенатором и членом Государственного совета, Хвостов оказывал много услуг обращавшимся к нему за помощью знакомым и просителям. К 1830 году относятся первые свидетельства о личных встречах Пушкина и Хвостова.
Осенью следующего года, после прочтения патриотического стихотворения Пушкина "Клеветникам России" Хвостов прислал автору свои стихи, "в знак отличного уважения". В августе 1832 года престарелый поэт прислал Наталье Николаевне положенные на музыку стихи свои "Соловей в Таврическом саду", и Пушкин обещал посетить с женой "славного и любезного патриарха".
Встречались поэты на заседаниях Российской академии и у общих знакомых. Приверженец классицизма XVIII века, Хвостов тем не менее признавал великое дарование Пушкина, отмечая в его поэзии блеск, гладкость и легкость стиха.