Отставной полковник, обладатель огромного состояния, унаследованного от своего родственника Потемкина. По словам П. А. Вяземского, он "хорошо и всенародно был знаком Петербургу. Расточительный богач, не пренебрегающий весельями жизни, крупный игрок, впрочем, кажется, на веку своем более проигравший, нежели выигравший... Пушкин очень любил Энгельгардта за то, что он охотно играл в карты, и за то, что очень удачно играл словами: острые выходки и забавные куплеты его ходили по городу". Пушкин сблизился с Энгельгардтом по окончании Лицея. Они встречались на заседаниях литературно-политического общества "Зеленая лампа" и в столичных театральных кругах. К 1819 году относится послание к Энгельгардту ("Я ускользнул от Эскулапа..."), в котором поэт после недолгой разлуки мечтает снова увидеть своего старшего друга и беседовать с ним:
...Открытым сердцем говоря
Насчет глупца, вельможи злого,
Насчет холопа записного,
Насчет небесного царя,
А иногда насчет земного.
В годы ссылки Пушкин посылал Энгельгардту поклоны и советовал брату бывать на его обедах. Сохранились немногочисленные свидетельства об их встречах в 1830-е годы. Летом 1832 года они с Жуковским и Вяземским провожали в Кронштадт уезжавшего за границу А. И. Тургенева. В 1834 году Энгельгардт передал Пушкину для "Истории Пугачева" запись рассказов капитана Н. З. Повало-Швейковского, "бывшего сперва пленником, а затем стражем Пугачева в 1773 году". Со слов Энгельгардта записаны, вероятно, и некоторые "застольные" рассказы Пушкина о Потемкине. Поэт бывал и гостем у хлебосольного хозяина. Его дом на Невском проспекте (ныне № 30 - Малый зал Ленинградской филармонии имени М. И. Глинки) был своего рода петербургским "Пале-Роялем" с гостиницей, "публичными увеселениями, кофейнями, ресторанами" и большим залом для концертов, балов, маскарадов и встреч светской молодежи.
Незадолго до смерти Пушкина И. С. Тургенев видел его здесь на утреннем концерте.