А. А. Шаховской. Гравюра неизвестного художника. 1825
Драматург, переводчик, член "Беседы любителей русского слова" и Российской академии, режиссер, начальник репертуарной части петербургских театров и фактический руководитель всей театральной политики первой четверти прошлого века. Ярый классик и старовер, литературный враг сторонников Карамзина и Жуковского. Его сатирическая пьеса "Урок кокеткам, или Липецкие воды", в которой высмеивался Жуковский, послужила непосредственным поводом к созданию литературного общества "Арзамас". К памфлетам Жуковского, К. Н. Батюшкова, Д. В. Дашкова, П. А. Вяземского, В. Л. Пушкина против Шаховского молодой Пушкин присоединил и свой голос. Еще в Лицее он задел Шаховского в уничтожающей эпиграмме "Угрюмых тройка есть певцов - Шихматов, Шаховской, Шишков..." и в послании "К Жуковскому" (1816):
И в критической заметке "Мои мысли о Шаховском": "Шаховской никогда не хотел учиться своему искусству и стал посредственный стихотворец, - Шаховской не имеет большого вкуса, он худой писатель" (1815). Эта оценка одностороння и несправедлива - она определена острой полемикой арзамасцев с Шаховским.
Лишь в 1818 году под влиянием Катенина Пушкин стал благожелательней относиться к прежнему литературному противнику, да и Шаховской перестал уже быть воинствующим шишковистом. Поэт стал частым посетителем его салона, в котором встречался с А. С. Грибоедовым, П. А. Катениным, В. К. Кюхельбекером, А. А. Жандром, И. А. Крыловым, Н. И. Гнедичем, актерами и музыкантами. По свидетельству современницы А. Е. Асенковой, Пушкин читал у Шаховского свои сочинения, "между прочим несколько глав "Руслана и Людмилы"... Читал и другие отрывки и отдельные лирические пьесы, большею частью на память, почти всегда за ужином. Он всегда был весел: острил и хохотал вместе с нами". Позднее в письме к Катенину Пушкин назвал одним из "лучших вечеров" своей жизни вечер на "чердаке" у Шаховского (1825).
В годы ссылки Пушкин благожелательно вспоминает Шаховского ("...он добрый малый, изрядный автор...") и, отдавая должное его заслугам в развитии русского театра, увековечил драматурга в первой главе "Евгения Онегина":
Там вывел колкий Шаховской
Своих комедий шумный рой...
В 1830-х годах Пушкин встречается с Шаховским на литературных вечерах у Жуковского, где Шаховской читает свою пьесу "Смольяне в 1611 году", на обеде у В. В. Мусина-Пушкина-Брюса, на заседаниях Российской академии, бывает у него дома. Объединяет их в это время борьба против Ф. В. Булгарина, Н. И. Греча и Н. А. Полевого. Перу Шаховского принадлежат переделки произведений Пушкина для сцены: "Финн" (эпизод из "Руслана и Людмилы"), "Керим-Гирей, или Бахчисарайский фонтан" и "Хризомания" по сюжету "Пиковой дамы".