Облик Ивана Ивановича Дмитриева, друга и последователя Карамзина, знаменитого поэта и баснописца, запомнился Пушкину с детских лет. Иван Иванович был хорошо знаком с его отцом и дядей и бывал у Сергея Львовича.
Для лицеиста Пушкина Дмитриев - один из поэтических учителей, живой классик:
...Дмитриев, Державин, Ломоносов,
Певцы бессмертные, и честь, и слава россов,
Питают здравый ум и вместе учат нас...
В эту пору Дмитриев хвалил стихи юного Пушкина, которого он "и по заочности любит, как прекрасный цветок поэзии, который долго не побледнеет". Вскоре, однако, отношения омрачаются неблагоприятным отзывом Дмитриева о поэме "Руслан и Людмила" (1820). Отдавая должное "блестящей поэзии, легкости в рассказе", стареющий поэт не увидел в ней "ни мыслей, ни чувств" .
Этот устный отзыв был подхвачен противниками Пушкина, попал в печать и очень задел молодого поэта. В его письмах 1820-х годов мы находим, однако, не только следы личной обиды. Пушкин ощущает и резкую разницу литературных позиций, - и пересматривает свою прежнюю оценку творчества Дмитриева: "Все его басни не стоят одной хорошей басни Крылова".
Постепенно неудовольствия и размолвки уступили место спокойному взаимному благожелательству. Дмитриев признает и ценит в Пушкине огромное дарование, Пушкин уважает в Дмитриеве его жизненный опыт, личную порядочность и пылкую любовь к поэзии.
Знакомство возобновилось в сентябре 1826 года и не прерывалось до конца жизни Пушкина. Он постоянно встречается с Дмитриевым, наезжая в Москву, и неизменно дарит ему свои сочинения "Полтаву", "Бориса Годунова", "Историю Пугачева" и журнал "Современник". В переписке они оживленно обсуждают литературные новости. Работая над "Историей Пугачева", Пушкин пользуется записками Дмитриева и "жадно слушает его рассказы о минувшем".