В замечательной плеяде русских художников первой половины XIX века Тропинину принадлежит одно из первых мест. Творчество бывшего крепостного, автора большого числа портретов и жанровых картин, сыграло большую роль в развитии реализма в русской живописи его времени.
Это было по возвращении Пушкина из шестилетней ссылки в Москву. С. А. Соболевский хотел запечатлеть черты своего друга, которого не видел много лет, и обратился за этим к Тропинину.
Пушкин позировал прославленному художнику в его мастерской. Тропинин, по его словам, "провел глаз на глаз с великим поэтом" восемь сеансов. Большому портрету предшествовали карандашный эскиз и этюд маслом, свидетельствующие о тщательной и заинтересованной работе художника над портретом.
Пушкин изображен в домашнем виде. Смуглое лицо обрамлено темнокаштановыми волосами. Правая рука положена на столик с раскрытой книгой. Черты лица выразительны. Портрет замечателен совершенством своего выполнения. По мнению близко знавшего Пушкина Н. А. Полевого, "сходство портрета с подлинником поразительно".