М. Л. Яковлев. Рисунок неизвестного художника. 1816-1817
Лицейский товарищ Пушкина Яковлев обладал многосторонними дарованиями. Писал басни, участвовал в издании рукописных журналов "Для удовольствия и пользы" и "Юные пловцы" (совместно с Пушкиным), написал вместе с Пушкиным комедию "Так водится на свете" (не сохранилась). Сочинял романсы на слова Пушкина и Дельвига, обладал редкой способностью имитировать людей, за что товарищи прозвали его "паясом" и "комедиантом".
Это отметил Пушкин в стихотворении "Пирующие студенты" (1814):
А ты, который с детских лет
Одним весельем дышишь,
Забавный, право, ты поэт,
Хоть плохо басни пишешь;
С тобой тасуюсь без чинов,
Люблю тебя душою...
По окончании Лицея Яковлев поступил на службу в департамент Правительствующего сената в Москве, с января 1827 года служил во II отделении его императорского величества канцелярии (у М. М. Сперанского) и с 1833 по 1840 год был директором типографии этого отделения, где печаталась "История Пугачевского бунта". С Пушкиным он общался на вечерах у А. А. Дельвига и М. И. Глинки и на празднованиях годовщины основания Лицея (1828, 1832, 1834, 1835, 1836).
Яковлев написал три романса на слова Пушкина: "Слеза" и "Признание", а также часто исполняемый в наши дни романс "Зимний вечер".
"Пушкин убит! Яковлев! Как ты это допустил? У какого подлеца поднялась на него рука? Яковлев, Яковлев! Как мог ты это допустить? Наш круг редеет..." - писал ему Ф. Ф. Матюшкин в феврале 1837 года из Севастополя.