Старший сын героя Отечественной войны 1812 года Н. Н. Раевского-старшего, полковник. В 1819 году был прикомандирован к Отдельному кавказскому корпусу и по болезни ног лечился на Кавказских минеральных водах. Здесь с ним познакомился Пушкин, приехавший в июне 1820 года с семьей Раевских. Позднее они встречались в Крыму, Каменке, Киеве. Сблизились они в Одессе (1823-1824). Человек образованный и незаурядный, с острым насмешливым умом. По словам хорошо знавшего его Вигеля, характер Раевского был составлен "из смешения чрезмерного самолюбия, лени, хитрости и зависти... Известность Пушкина по всей России, превосходство ума, которое внутренне Раевский должен был признавать в нем над собою, все это тревожило, мучило его".
В начале знакомства Пушкину казалось, что его друг "будет более, нежели известен" и ему "предназначено, может быть, управлять ходом весьма важных событий". В Одессе поэт испытал сильное влияние Александра Раевского. Современники видели в нем черты пушкинского "Демона".
Печальны были наши встречи:
Его улыбка, чудный вгляд,
Его язвительные речи
Вливали в душу хладный яд...
Не верил он любви, свободе;
На жизнь насмешливо глядел -
И ничего во всей природе
Благословить он не хотел.
Раевский был соперником Пушкина в романе с Е. К. Воронцовой. Считали, что он сыграл по отношению к Пушкину предательскую роль и что отчасти его интригам Пушкин был обязан своей высылкой из Одессы в новую ссылку. Полагают, что о Раевском Пушкин писал в стихотворении "Коварность" (1824).
На Сенатской площади отгремели залпы 14 декабря. Раевский был заподозрен в связи со "злоумышленниками", привезен с братом Николаем в Петербург; его держали под арестом. "Он болен ногами, - писал Пушкин Дельвигу в январе 1826 года, - и сырость казематов будет для него смертельна. Узнай где он и успокой меня". Он оказался непричастным к заговору, и его освободили.
В последующие годы имя Раевского исчезает со страниц переписки Пушкина, не упоминают о нем (в связи с Пушкиным) и мемуаристы. Новые встречи в 1834 и 1836 годах были случайны.