Шеф корпуса жандармов и начальник III отделения его императорского величества Канцелярии, генерал-адъютант, один из самых приближенных и доверенных лиц Николая I. По словам современника, Бенкендорф "имел самое лишь поверхностное образование, ничего не читал и даже никакой грамоты не знал порядочно". С таким человеком судьба столкнула Пушкина в последние десять лет его жизни. Еще до личного знакомства с Пушкиным у члена Следственного комитета над декабристами Бенкендорфа сложилось мнение об опальном поэте как опасном вольнодумце, причастном к разгромленному движению.
В начале сентября 1826 года, после аудиенции у Николая I, шеф жандармов стал посредником в общении царя с "прощенным" поэтом. С этого времени начинаются их личные встречи и долголетняя официальная переписка. Сохранившиеся 58 писем Пушкина и 36 писем Бенкендорфа затрагивают все стороны жизни поэта - литературные, личные й семейные. Ему передавал поэт для представления на "высочайшую" цензуру свои новые произведения и через него получал одобрение или запрещение их публикации. Бенкендорф принял на себя и роль политического наблюдателя за поведением поэта. Ему запрещают в кругу друзей чтение "Бориса Годунова" без предварительного просмотра и в резкой форме требуют объяснений по поводу самовольных поездок в Москву и Закавказье в 1829 году. Пушкин вынужден обращаться к шефу жандармов по своим служебным делам и через него испрашивать себе ссуды у правительства на издание "Истории Пугачева". За поэтом агенты Бенкендорфа учиняют негласный надзор, а их начальник заверяет Пушкина, что никогда полиции не давалось распоряжения иметь за ним надзор.
Неприглядна роль Бенкендорфа и в истории последней дуэли Пушкина. Он мог вместе с "всесильным" монархом предотвратить ее. Он был фактическим руководителем "посмертного обыска" - просмотра жандармами архива поэта - и даже предложил В. А. Жуковскому предать огню "бумаги, могущие повредить памяти Пушкина".
В своем "Отчете о действиях Корпуса жандармов за 1837 год" его шеф назвал Пушкина "великим либералом, ненавистником всякой власти".